À la table d’un bistrot, sur les serviettes et les nappes en papier des restaurants, Saint-Exupéry s’amuse à esquisser des caricatures sur les lettres qu’il adresse à ses amis et à sa famille. Comiques ou satiriques, ces caricatures parodient sa vie de représentant de commerce et les scènes de la vie bourgeoise des provinces qu’il sillonne.
Il caricature ses sœurs Simone et Marie-Madeleine, les mettant en scène aux prises avec un soldat épris en 1918. Sa sœur Simone raconte : « Mon frère a toujours griffonné ses cahiers d’écoliers et ses notes d’étudiants. Il nous envoyait des lettres couvertes de dessins qui ne satisfaisait pas toujours les destinataires car ils figuraient en affreuses caricatures ».
Représentant des camions Saurer pour la Creuse, le Cher et l’Allier, il utilise les papiers à en tête des hôtels où il loge pour écrire à ses amis. Il écrit à Henry de Ségogne, qu’il représente sous de multiples facettes en train d’escalader une montagne. Il croque la patronne d’un bistrot à Linas-Monthléry, des gueules de provinciaux, des figures grimaçantes… Dans les cafés, il fait souvent des caricatures des gens assis aux tables voisines. Ainsi, il rendit un mari furieux, estimant qu’il dévisageait un peu trop sa compagne.
Il n’hésite pas à se représenter lui-même à différentes époques dans des situations parfois moqueuses. Il se caricature, au moment où, essayant de quitter en douce l’internat du Lycée Bossuet, il tombe nez à nez avec le proviseur, alors qu’il sort sa tête du trou d’une bouche d’égout. Il se portraiture en étudiant désargenté dans les années 1920 ou en « Pépino » à l’air diablotin en 1944.